20 Μαίου 1941 08.00π.μ
Στο Καστέλλι Κισάμου είχε τοποθετηθεί το 1ο Ελληνικό Σύνταγμα Πεζικού, η δύναμη του οποίου ανερχόταν σε 1000 περίπου νεοσύλλεκτους του κέντρου εκπαίδευσης Ναυπλίου, που είχαν διοχετευθεί στην Κρήτη στα τέλη Απριλίου. Οι άνδρες αυτοί, από τους οποίους οι 400 ήταν άοπλοι και οι υπόλοιποι διέθεταν ελάχιστα πυρομαχικά, είχαν οργανωθεί σε δυο τάγματα και ένα λόχο πυροβόλων, υπό τον συνταγματάρχη Ιπποκράτη Παπαδημητρόπουλο, συνεπικουρούμενο από μια μικρή ομάδα Νεοζηλανδών, υπό τον ταγματάρχη Μπέντιγκ. Αποστολή τους ήταν η άμυνα της περιοχής εναντίον αερομεταφερόμενων δυνάμεων και η απόκρουση θαλάσσιας απόβασης στον κόλπο της Κισάμου.
Τα δυο Τάγματα ήταν αναπτυγμένα ανατολικά και δυτικά του Καστελλιανού κάμπου ενισχυμένα με ουλαμό πολυβόλων το κάθε ένα.
Οι πρώτοι αλεξιπτωτιστές 08.00 π.μ ένα τέταρτο πριν πέσουν στο Μάλεμε, ρίφθηκαν στον κάμπο. Ήταν μια δύναμη 80 αλεξιπτωτιστών του 2ου τάγματος εφόδου του Γερμανικού στρατού, ενισχυμένο με βαρύ οπλισμό, με στόχο να προβεί σε αναγνώριση της περιοχής και να καλύψει από δυσμάς, εάν χρειαστεί, την κύρια επιθετική προσπάθεια που είχε σαν στόχο το αεροδρόμιο του Μάλεμε.
Αμέσως με το που προσεδαφίστηκαν οι Γερμανοί συγκεντρώθηκαν και άρχισαν να βάλλουν κατά των θέσεων του 1ου τάγματος που ήταν υπό τις διαταγές του Γιώργου Σκορδίλη. Μόλις έγινε η πρώτη επίθεση αρκετοί Καστελλιανοί 200 περίπου στον αριθμό έσπευσαν για βοήθεια. Μια ομάδα Καστελλιανών όρμησε στο Αγρονομείο της πόλης και πήρε 30 γράδες που ήταν αποθηκευμένοι.
Μάλιστα ο νεαρός έφεδρος ανθυπίατρος Θεοχάρης Μυλωνάκης διηγείται για το κλίμα που επικρατούσε σχετικά με τα όπλα.
" Ο πατέρας μου ξετρύπωσε ένα μακρύ Μανλιχερ που δεν το είχε παραδώσει επί Μεταξά. Ήθελε να πάει ο ίδιος να πολεμήσει. Μόνο όταν του είπα ούτι έπρεπε να πάω στην υπηρεσία μου άοπλος , μου το έδωσε. Στις τσέπες του σακακιού μου έβαλα 20-25 σφαίρες, που δεν ήμουν και σίγουρος αν ήταν και καλές"
Στο εν το μεταξυ η γερμανική δύναμη που είχε εγκλωβιστεί ανάμεσα σε δυο πυρά, ως το μεσημέρι είχε εκμηδενιστεί τελείως. Περίπου 50 αλεξιπτωτιστές σκοτώθηκαν, ανάμεσα σε αυτούς και ο υπολοχαγός και επικεφαλής της δύναμης τους Μιέρμπ, ενώ 28, οι 20 τραυματισμένοι αιχμαλωτίσθηκαν και κλείστηκαν στον σταθμό χωροφυλακής.
Το 1ο σύνταγμα είχε 58 νεκρούς και 63 τραυματίες, και σκοτώθηκαν και 7 πολίτες, ανάμεσα τους και μια γυναίκα.
Τις επόμενες δυο μέρες δεν έγινε καμιά χερσαία εχθρική επιχείρηση, ωστόσο συνεχιζόταν καθημερινά οι βορβαδισμοί από την γερμανική αεροπορία.